Aos 13 anos, em 1998, Lavigne venceu um concurso de canto promovido por uma rádio local, que concedia ao vencedor o direito de dividir o palco com Shania Twain, uma notável cantora de música country. Avril se apresentou para um público de aproximadamente 20 mil pessoas. Pouco tempo depois Avril contratou seu primeiro empresário, Cliff Fabri, que havia notado a experiência de Lavigne quando ela tinha 14 anos de idade e estava se apresentando em uma livraria no Canadá.
Abandonou a escola aos 15 anos, e seus pais concordaram em mandá-la para Nova Iorque para tentar a carreira de cantora. Nessa época Avril já havia descoberto sua preferência pelo rock, e gravou sua primeira fita demo, que chamou a atenção de L. A. Reid. Após se mudar para Los Angeles a cantora começou a trabalhar com Cliff Magness e o grupo de compositores conhecido atualmente como The Matrix. Assinou um contrato de mais de um milhão de dólares em dezembro de 2001 com o presidente da gravadora Arista Records, o produtor Antonio L. A. Reid, e então começaram os preparativos para seu primeiro álbum, Let Go, que obteve um bom desempenho mundial com a canção "Complicated".
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